Первая мировая война прервала художественную деятельность Писахова. В 1915 г. он был призван в армию, служил ратником ополчения в Финляндии, а в 1916 г. был переведен в Кронштадт. Здесь его застала февральская революция. С первых дней работал в Кронштадтском Совете рабочих и солдатских депутатов, оформлял первомайскую демонстрацию (1917 г). После демобилизации 1918 г. вернулся в Архангельск. Заряд творческой энергии, от рождения заложенный в Писахове, был столь велик, что одного увлечения живописью уже казалось недостаточно для полного выражения индивидуальности. Писахов берётся за перо. Впервые записывать свои рассказы Писахов стал ещё до революции по совету Иеронима Ясинского — писателя, журналиста, известного как редактор журналов «Беседа» и «Новое слово». Тогда эта попытка закончилась неудачей. Теперь Писахов решил попробовать свои силы в жанре очерков («Самоедская сказка» и «Сон в Новгороде»), где воссоздаёт портреты современников. Оба эти очерка были опубликованы в архангельской газете «Северное утро», которая издавалась поэтом-суриковцем и журналистом М. Л. Леоновым. В мае 1918 г. последовал арест М. Л. Леонова и закрытие газеты. В июне 1918 в Архангельске открывается персональная выставка Писахова. А 2 августа в Архангельск вошли интервенты. «Население встречало с энтузиазмом проходившие части». (Из воспоминаний С. Добровольского, возглавлявшего в те годы военно-судебное ведомство Северной области). В числе народа, стоявшего на парадной пристани Архангельского порта, был и Степан Писахов. На первых порах интервенты пытались заигрывать с населением, представляя себя защитниками демократии. Временное правительство Северной области терпимо относилось к творческой интеллигенции, яркими представителями которой были Леонид Леонов, Борис Шергиным и Степан Писахов. Они имели возможность устраивать выставки картин, публиковались в газетах, выпустили сборник «На Севере дальнем». Все трое не подозревали, что ситуация может резко измениться и их творческая активность будет расценена как пособничество «белым». В ночь на 19 февраля 1920 г. в Архангельск вступили части Красной Армии. Л. Леонов сразу же покинул Архангельск, перебрался на юг России; Б. Шергина пригласили в Москву в Институт детского чтения; Писахов же не в силах был покинуть родной дом и любимый Север. Он чувствовал, что Архангельск, особенности родного края делают его личностью, именно творческой личностью. Больше всего на свете он любил этот свой дом. Ему оставалось только одно — найти форму поведения, позволившую бы выжить и сохранить творческое лицо в условиях власти, которая никогда ничего не забывала и не прощала. Но через много лет, когда он был уже известным сказочником и художником, нашлись все же люди, которые из зависти или по другой какой причине стали писать пасквили и способствовали тому, чтобы «белогвардейское» прошлое прочно укрепилось за Писаховым.