В гимназию Писахов не попал (по возрасту), окончил всего лишь городское училище и то с запозданием. Бегство и странничество виделось ему единственным выходом из тисков домашней жизни, и после окончания городского училища в 1899 г. он устремляется вначале на Соловки, потом поступил на лесозавод рубщиком (заработал за лето 50 руб.). Потом — Казань, попытка поступить в художественную школу. Попытка оказалась неудачной, в 1902 г. он уезжает в Петербург и поступает в художественное училище барона Штиглица (училище технического рисования и прикладного искусства). Наиболее способные ученики могли получить дополнительную подготовку по станковой живописи и ваянию. Преподаватели высоко оценили дарование Писахова, и он несколько лет занимался живописью под руководством академика Александра Новоскольцева. На получаемые из дома ежемесячные 10 руб. Писахов на протяжении 3-х лет влачит полуголодное существование, овладевая в училище профессией учителя рисования и художника-прикладника, а на занятиях в частных школах — живописью.

О трудностях, которые он пережил в Петербурге, можно судить по названию воспоминаний, которые не завершил: «Ненаписанная книга. Голодная Академия». Но Писахов не унывал: много читал, ходил в музеи и театр. В 1905 г., не закончив курс обучения, Писахов вместе с большой группой студентов уходит из училища. Не имея на руках диплома о праве занятия учительской должности (аттестат был выдан в 1936 г.), лишённый всяческих источников существования Писахов готов признать ошибочным свой выбор пути художника.