В фонде архангельской духовной консистории в метрической книге Рождественской церкви г. Архангельска на 1879 г. есть актовая запись под № 37, где написано: «13 окт. 1879 г. у мещанина Григория Михайловича Пейсахова и законной его жены Ирины Ивановны родился сын Стефан».

Отец Степана, Григорий Михайлович был купцом, выходцем из еврейской семьи, крестившимся в православие. Согласно материалам Первой Всероссийской переписи населения 1897 г., в семье 49-летнего купца были жена Ирина Ивановна, 45 лет, сын Степан 17 лет и дочери Таисья, Серафима и Евпраксинья, соответственно 18, 13 и 11 лет. Своё основное занятие купец определил как «Золотых и серебряных дел мастерство», а побочное — «торговля разными хозяйственными принадлежностями». На деле это означало, что Григорий Михайлович имел ювелирную мастерскую и небольшой магазин. В семье купца работали три человека прислуги: экономка, кучер и кухарка. Кроме того, Григорий Писахов содержал подмастерье и одного ученика.

Ирина Ивановна, мать Писахова, была дочерью писаря конторы над Архангельским портом Ивана Романовича Милюкова и его жены Хионии Васильевны. Хиония Васильевна была староверкой, «строга и правильна в вере».

По материнской линии Писахов происходил из д. Труфанова Гора на р. Пинеге. «Вам бы ранней весной да вверх по Пинеге-реке в многоводье подняться, — писал позднее Писахов. — Как раз попали бы в песенье. Весной праздники. Оживает XVI век. Девки-хваленки в досельных больших нарядах, да обряды, да песни, да присказы». Брат бабушки, дед Леонтий, был профессиональный сказочник, с детства будущий писатель жил среди богатого северного словотворчества. Поэтому для него органично стремление вернуть литературе исконный лад стародавней русской речи. Ее истоки отыскивались в подлинных записях сказок, песен, пословиц, и не только в записях, а прежде всего в их еще живом в ту пору звучании.

Душа художника и сказочника Степана Писахова формировалась под влиянием двух противоположных стихий: устремление к Царю небесному материнской старообрядческой веры и отцовской жаждой практического устроения на земле зажиточной жизни. Рос мальчик в атмосфере староверческих правил жизни. Знакомство с песнями, псалмами и духовными стихами, народной поэзией давало уму особое направление. Не удивительно, что герой Писахова может передвигать реки, ловить ветер. О причастности своей к «роду староверскому» Писахов никогда не забывал и в знак уважения к религиозным воззрениям своих предков написал с натуры этюд, а затем картину «Место сожжения протопопа Аввакума в Пустозёрске».

Отец пытался приучить мальчика к ювелирным и граверным делам. Когда вслед за старшим братом Павлом, художником-самоучкой, Степан потянулся к живописи, это не понравилось отцу, который внушал сыну: «Будь сапожником, доктором, учителем, будь человеком нужным, а без художника люди проживут». «Чтение преследовалось», — вспоминал Писахов. Тайком забирался под кровать с любимой книгой и там читал. Огромное впечатление произвела книга Сервантеса «Хитроумный идальго Дон Кихот Ламанчский». Она подогревала желание Писахова убежать из-под опеки отца. Сам Писахов был похож чем-то на Дон-Кихота. Наверное, своей любовью к добру и справедливости, неприятием неправды и человеческой чёрствости. Всю свою жизнь он искал царство «искренних, простых отношений».